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Costruita nel quattrocento, questa porta, come attestava una lapide perduta, era munita di un ponte levatoio, smantellato nel 1780. Sotto vi era un fossato e, di lato, una torre, oggi inserita nei palazzi circostanti, che garantiva maggior difesa al lato sud della cinta muraria esterna. Da qui usciva la strada per Volterra e, oltre, per il territorio della rivale Repubblica di Siena, che era probabilmente il motivo della struttura ben fortificata di questa porta.
