Situé au centre des collines pisanes, le pays de Lari vante une origine étrusque certaine. Habité aussi en époque romaine et pendant le haut Moyen Age, le centre a pris de plus en plus importance à partir de la deuxième moitié du millénaire. Documenté en XI siècle, le Château actuel, dont il est possible de dominer une vaste partie de territoire, devient bientôt objet des batailles entre Pise et Lucca. Depuis le XII siècle une propriété des Archevêques de Pise, le Château devient en 1230 la résidence de la puissante famille pisane des Upezzinghi. Depuis le 1289 le Château devint une importante citadelle de frontière de la République de Pise, et il fut assiégé plusieurs fois de la part des troupes de la République de Florence. En 1406 Florence conquit Pise et aussi Lari qui fut élevé à chef-lieu des collines pisanes. Le Château devint ainsi demeure des Vicaires, des gouverneurs de Florence et des membres des familles les plus nobles de la Ville (Medici, Pitti, Peruzzi, Strozzi, Degli'Albizzi, ...) qui le transformèrent dans les siècles en résidence de luxe, pour loger les régnants de Toscane (de Cosimo I Medici à Leopoldo II Asburgo).
Le Vicaire de Lari étendait son pouvoir sur un territoire très vaste, qui allait de a côte Tyrrhénienne (de Vada, au sud, jusqu'à toucher Livorno, au nord), au territoire du podestat de Palaia et Peccioli, à est, et ainsi vers sud en arrivant à Ripabella et à nord Pontedera. Pendant tout le XV siècle, chaque fois que Pise se révolta à Florenze, Lari participa activement aux tentatives de rétablir l'autonomie de Florence. Pour cette raison il fut assiégé plusieurs fois, mais en vain: le Château de Lari garda sa réputation d'être inexpugnable. Dans le XVI siècle le pays était définitivement en main de Florence, qui renforça et embellit le Chateau. Entre le '400 et le '500 il y a eu lieu des grandes œuvres, qui sont toujours encore existants - Francesco da San Gallo en 1530 et David Fortini en 1559 restauraient les fortifications; les façades sur la cour interne furent décorées avec des emblèmes commandés à Andrea (1435-1525), Luca le jeune (1475- 1548) et Giovanni della Robbia (1469-1529/30), Benedetto (1461-1521) et Santi Buglioni (1494-1576).
Nombreuses fresques furent réalisées à l'intérieur (qui portent les noms de Andrea de Pisa, de fin '400 et de frère Bartolomeo della Porta), les architraves furent précieusement ornées, une Vierge avec son Enfant fut réalisée de Andrea della Robbia sur modéle de Luca della Robbia pour décorer la chambre à coucher du Vicaire Alessandro Segni. Les grandes pièces du Château furent la résidence des Vicaires jusqu'au 1848, quand cette charge fut abolie et remplacée par préteur. Le Château fut donc transformé en Palais Prétorial, jusqu'au 1962.